夫差在位的第二十三年十一月丁卯日，越军再次占领了吴国的都城，彻底击败了吴军。勾践打算把夫差迁徙到甬东，分给他一百户民家，让他在那里度过余生。夫差悔恨不已，说道：“我年纪老了，不能侍奉越王您了。我后悔当初没有听从伍子胥的劝告，以至于今日使自己落到了如此悲惨的境地。”说完，夫差便自尽了。勾践灭掉了吴国，并杀掉了为臣不忠的伯嚭，然后就班师回国了。
世代怨仇
越王勾践的祖先据传说是大禹的后代，夏朝时被分封到会稽，经过了二十多代，传到了允常。允常就是越王勾践的父亲。允常在位的时候，越国与邻国吴国的矛盾日益加深，两个国家经常发生战争。
公元前496年，允常去世，越王勾践即位。吴王阖闾听说后，认为这是攻打越国的好机会，便乘机率兵攻打越国。越国因为国君刚刚去世，所以对越国的进攻毫无准备。面对危急的局势，越王勾践毫不畏惧，亲自统帅大军前来应战。战斗一开始，勾践派遣自己训练的敢死队向吴军挑战。勇士们排成三行，分别按次序冲入吴军阵地，大呼着面向吴军自刎身亡。这场面让吴国的士兵看得目瞪口呆，完全被越国勇士的气势震撼。越军大部队趁机突然出袭，吴军猝不及防，再加上军心动摇，很快就溃退逃跑了。这次战役越国不仅打败了吴国，而且还射伤了吴王阖闾。这次战役使吴王阖闾始终不能忘怀，在弥留之际，他还带着遗恨告诫儿子夫差说：“越王勾践是个非同小可的人物，你可千万不要忽视他，你要发奋图强，为我报仇啊！”
会稽之耻
吴王夫差即位之后，奋发图强，厉兵秣马，整军备武，准备为父亲报仇。越王勾践听到消息，便打算先发制人，率军去攻打吴国。大臣范蠡马上劝道：“大王，我认为这样做不妥，发动战争是不道德的行为，一定会遭到天帝反对，如果您执意要这样做，恐怕会对大王不利。”越王勾践并不理会范蠡的劝告，于公元前494年，举兵攻打吴国。吴王听到消息后，动用了全国的一精一锐部队。吴国养兵千日，用兵一时，将士个个临危不惧，打算誓死为先王报仇雪恨，最后越军被打得一败涂地，越王只剩五千名残兵败将，退守到会稽。吴王乘胜追击，把他包围了。
等打了败仗以后，勾践才顿时醒悟，懊悔当初没有听从范蠡的建议，便赶忙向范蠡询问下一步的策略。范蠡郑重地对勾践说：“能够把事做得很充分而又不贪婪的人，必然会得到上天的保佑；能够挽救倾危的人，必然会得到百姓的拥护；能够节俭少事的人，必然会得到地理上的有利地位。现在大王您身处危境，一定要放下架子，对吴王要谦卑有礼，派人给吴王送去优厚的礼物，如果他不答应，您就亲自前往侍奉他，把自身也抵押给吴国。”勾践觉得范蠡的话有道理，于是就采纳了他的意见，派大夫文种向吴求和，还特地嘱咐他一定要对吴王谦卑有礼。文种带着勾践的嘱咐到吴王那里去求情。他见到吴王后便一头跪在地上，一边前行一边叩头，低声下气地向吴王说：“尊敬的吴王，您的亡国臣民勾践让我斗胆告诉您：请您允许他做您的奴仆，允许他的妻子做您的侍妾吧。”吴王被他的真诚所感动，想答应勾践的乞求。但吴国大臣伍子胥坚决反对，他坚持说：“大王，现在是灭亡越国的绝佳时期，您不要被他的甜言蜜语所迷惑，我们要乘胜追击，一举将越国灭掉，否则的话，后患无穷啊。”吴王这才恍然醒悟，拒绝了文种的请求。文种回来把吴王的决定告诉了越王勾践，勾践听说后，知道大势已去，无法挽回，就想杀死妻子儿女，亲赴疆场和吴王夫差拼死一战。文种上前阻止勾践说：“大王不要这样冲动，吴国的太宰嚭十分贪婪，如果我们用重财贿赂他，或许还有一线生机。”于是勾践便让文种给太宰嚭献上美一女珠宝，嚭欣然接受了这些贿赂，按照文种要求他的意思劝说吴王道：“大王，越王已经顺服地当了臣子，如果赦免了他，他一定会带领他的臣民恭敬地侍奉我国，这样对我国也许更有利。”吴王觉得他的话也有道理，又想答应越国的乞求。伍子胥知道后再次进谏说：“大王啊！今天不灭亡越国，必定后悔莫及。勾践是贤明的君主，身边又有文种、范蠡等贤能大臣的辅佐，如果放了勾践，就如同放虎归山，后患无穷！”吴王觉得伍子胥态度傲慢，就没有听取他的谏言，最终赦免了越王，自己便撤军回国了。