此后，吴国与越国之间的矛盾越来越深，甚至上升到主要矛盾的地位。阖闾十九年，吴军进攻越国，越王勾践在槜里迎击吴军。为了瓦解敌人的斗志，越王派出了敢死队到阵前进行挑战。敢死队排成三排冲向吴军，他们高声呼喊，然后突然在阵前跪在地上面向吴军自刎而死。吴军将士们争着观看越军敢死队自一杀的壮举，而越军则趁机发动了进攻，一举击败了吴军。后来吴军在姑苏之战中又遭败绩，阖闾也在战斗里被砍伤了手指，最终阖闾因为伤口感染而死。他临死之前，派使者归国立太子夫差为王，并且告诫他不要忘了报越王勾践的杀父之仇。
伯嚭误国
吴王夫差即位的第一年，任命伯嚭为太宰。他亲自训练军队，念念不忘向越国报仇雪恨。第二年，夫差就调动全国所有的一精一兵去进攻越国。最终吴军在夫椒这个地方打败了越军，报了姑苏之仇。
越王勾践带着五千残兵退守到会稽山，并且派出大夫文种出使吴国，通过贿赂伯嚭而向吴王求和，表达了越国愿意委国于吴国，越王愿意成为吴王奴仆的想法。夫差准备答应越国的请求，可是伍子胥却认为这样做对吴国不利，便向夫差进谏说：“大王，以前有过氏部落先后征服了斟灌、斟寻氏部落，最终杀掉了夏朝的君王相。相的妃子后缗氏怀有身孕，逃到了有仍国，生下了少康。少康成年以后，担任了有仍氏的牧正官。有过氏听说以后，怕少康将来为相报仇，便打算杀掉他，于是少康便投奔了有虞氏部落。有虞氏的首领思念夏朝的恩德，就把自己的两个女儿嫁给了少康，并且分给他方圆十里的土地和五百个侍从。后来，少康逐渐召集夏朝的遗民，整顿官制，慢慢地强大起来。最后，少康消灭了有过氏，恢复了先王的江山。现在我国远不如有过氏强大，而勾践的势力却比少康要强大得多。如果我们不趁机消灭他，反而宽容他，这是不明智的。况且，勾践这个人能够忍辱负重，如果现在不消灭他，将来您一定会后悔的。”夫差感到左右为难，犹豫不决，但是他最终还是听信了伯嚭的话，答应了与越国讲和。吴国与越国签订了盟约以后，便撤兵回去了。
夫差亡国
夫差在位第十四年的春天，他北上黄池，在那里会盟诸侯，想要称霸中原。越王勾践知道吴国国内兵力空虚，便在六月丙子日这天起兵攻打吴国。乙酉日，五千名越军与吴军展开激战，结果越军打败了吴军并且俘获了吴国的太子友。丁亥日，越军攻进了吴国的都城。吴人把战败的消息告诉给远在北方的夫差。夫差知道后心如乱麻，但是为了维护吴国的威信，他又不愿意诸侯知道这件事情。但是，纸是包不住火的，诸侯们最后还是知道了这件事，夫差大为恼火，当即将走漏了消息的人斩首示众。后来，夫差又与晋定公争夺盟主的位置，夫差说：“从周王室的角度来看，我的祖先的辈分最大，所以我应当成为盟主。”晋定公则说：“从姬姓诸侯的角度来看，晋国曾经当过天下的霸主，因此我理所当然地应当成为盟主。”双方互不相让，相持不下。最后晋国的大臣赵鞅终于怒不可遏，便威胁夫差说：“你们吴国现在已经被人家越国打得不堪一击了，还有什么脸面在这里争夺霸主，你们要是再不让步的话，我们就发兵进攻吴国，到时我们在战场上见分晓！”这时候吴国早已经让越国打怕了，听到赵鞅的恐吓，夫差便只好选择了退让，晋定公当上了盟主。
会盟结束以后，夫差打算去讨伐宋国。伯嚭建议说：“大王，您虽然可以勉强战胜宋国，但是凭我们现在的实力，却不能够占有它。”夫差觉得自己的实力确实有限，弄不好会陷入泥潭，便只好作罢，率军回国了。此时，越国已经占领了吴国的都城。太子被俘，国内空虚，而夫差又长期在外征战，士兵们疲惫不堪，也无心恋战。迫于无奈，夫差只好派遣使者携带重金与越国讲和。此后越国的国力更加的强盛，越王勾践率领军队在笠泽再次击败了吴军。后来双方又多次交战，吴军节节败退，越军几乎每年都能取得不小的胜利。