孔靖字季恭，会稽山一陰一人，名字与宋武帝祖父名字相同，所以以字称呼。祖父孔愉，是晋朝的车骑将军。父亲孔躢，为散骑常侍。孔季恭最初被举为孝廉，逐步升迁为司徒左西掾，尚未授官，遭到了母亲的丧事。隆安五年(401)被起用为山一陰一令，没去上任。
宋武帝东征孙恩，屡次到会稽，前往孔季恭的宅院，孔季恭白天正在睡觉，有一个神人衣服不同平常，对他说：“起来，天子在你家门前！”随后就消失了，他马上出去，正好见到了武帝，请进家中结交为友，拉着他的手说：“您以后一定会大贵，我愿意以身相托。”于是曲意以礼相待，供给十分丰厚。
武帝后来讨伐孙恩，当时桓玄篡权的形迹已经很明显，武帝打算在山一陰一建立义军。孔季恭认为山一陰一路远，而且桓玄尚未占据极位，不如等他篡权以后，在京口对付他，武帝也认为应该这样。当时虞啸父做会稽内史，孔季恭请求担任府中的司马，没有得到，于是便出去前往京城。等武帝平定了桓玄，任命孔季恭为会稽内史，派人带着封板前往授职，正与孔季恭遇上。孔季恭便回舟夜还，到了以后就敲门进入郡府衙门。虞啸父本来是由桓玄所任命的，听说桓玄失败，开门请罪。孔季恭对他进行安慰和勉励，让他暂且呆在所住的地方，明日再转任。孔季恭到任后，整顿浮华，铲除、惩罚游逛和懒惰的人，由此境内秩序肃静清平。
逐渐升迁为吴郡太守，担任冠军将军。在这以前吴郡频频地出现太守丧亡，说是项羽神做了卞山王，住在郡中处理政事，二千石官员常常避开他。孔季恭坐在里面处理政务，竟然平安无事。调任尚书左仆射，他坚持推让。义熙八年(412)，重新担任会稽内史，修整学校，督促检查教学。十年，重新担任右仆射，又推让没有接受。任命为领军，兼散骑常侍。
义熙十二年离休，封为金紫光禄大夫。这一年，武帝北伐，孔季恭请求跟随前往，让他担任太尉军咨祭酒。随从平定关中、洛一陽一。
宋台初建，任命他为尚书令，又推让，于是任命为侍中、特进、左光禄大夫。后来辞职东归，武帝亲自到戏马台为他设宴送行，各位官员都赋诗描述他的德才之美。等武帝接受天命登上帝位，加封他为开府仪同三司，推让多年都不接受，去世以后，便以此作为对他的追赠。