刘义庆幼年时就被武帝所闻知，十三岁时世袭封爵为南郡公。永初元年(420)，袭封临川王。元嘉时期(424～453)担任丹一陽一尹。当时有一个老百姓黄初的妻子赵氏杀死了儿子的媳妇，又遇到了赦免，应该回避孙子的仇视。刘义庆的意见认为“按照周朝的礼法，关系到父母的仇恨，要到海外避开，因为那是最大的冤仇，用道理无法消除。至于亲骨肉相残杀，必须在法律之外寻求解决。礼法上有对于过失的宽大，法律上无仇视祖辈的条文。况且赵氏发生暴行，根本原因是在于酗酒，推论人心对照实况，事情完全是荒唐的。怎能把荒唐的老祖母，等同于一般的大仇人，应该共戴一天、同处一地，不损害孝道。”元嘉六年(429)担任尚书左仆射。八年，太白星侵犯了左执法星，刘义庆害怕会有灾祸，请求到外地任职。文帝下诏书对他进行开导，认为：“天象幽暗不明，左执法星曾经有过变化，可是王光禄至今平安无事。正月初一日蚀，是天下最大的忌讳，晋孝武帝最先遇到这种异象。他不过是一个庸碌的君主，仍是最终没有什么妨害。”刘义庆坚持请求解除仆射之职，才最后批准了他。
元嘉九年(432)，出朝担任平西将军、荆州刺史，加任都督。荆州占据着上游这一重要地位，物资兵甲占朝廷的一半，所以武帝的各位儿子普遍都在那里任过职。刘义庆因为是宗室的美才，所以特别授予了这一职务。他一性一情谦虚，刚刚到任和最后离任而去，欢迎和欢送的财物一律不收。元嘉十二年，普遍地让朝内外的臣僚们举荐人材，刘义庆上表推荐前临沮县令新野人庾实、前征奉朝请武陵人袭祈、无官人士南一陽一人师觉授。刘义庆注意安一抚人心，州辖以内官长的双亲和老人没有跟随住在官舍中的，一年之中允许三次由官吏给家里赠送东西。在此以前，王弘治理江州也有这种规定。刘义庆在荆州呆了八年，成为西部的一个安定地区。他写成了《徐州先贤传》十卷上奏给朝廷。又模仿班固的《典引》写成了《典叙》，用以叙述当朝功德的美好。
后来改换任职地点到江州，又调任南兖州刺史，都兼任都督。不久又在本职基础上加封开府仪同三司。他一性一情简约朴素，很少特殊嗜好和欲一望，一爱一好文章义理，文章辞赋虽然不多，但是足可以作为宗室的表率。他在历次任职期间都没有浮华一婬一逸的过失；只是晚年供养僧徒耗费颇大。他少年时代就善于骑马，长大以后，不再跨马，招聚有才学的士人，不论远近一定前来。太尉袁淑文在当时最为杰出，义庆在江州时请他为卫军咨议。其他像吴郡的陆展、东海的何长瑜、鲍照等，都有美妙的辞章，他都引为辅佐官吏和国家大臣。他所著的《世说》十卷，撰写的《集林》二百卷，一起在世上流传。文帝每次给义庆写信，常常都是用心斟酌。
刘义庆在广陵生了病，而有白虹贯城，野獐进入府中，他心里十分厌恶，便上书请求回京，文帝准许他解除州上的职务，以本官号还朝。元嘉二十一年(444)，在京城逝世，追赠为司空，谥号为康王。他的儿子哀王刘晔承袭爵位，被元凶劭杀死。刘晔的儿子刘绰又承袭爵位，升明三年(479)被杀，封地革除。